(8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-5(1H)-indolizinone | 594840-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-5(1H)-indolizinone
• 英文别名: (8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 594840-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: ZLSHKHGUGSHMOV-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-5(1H)-indolizinone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 reducing Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 (8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-5(1H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412