(6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidine | 594840-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidine
• 英文别名: (6R,7R,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7-diol
• CAS: 594840-56-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: HISABINIFBAJEH-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 reducing Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 (6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine Diastereoisomers (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine and (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine
  作者：Honglu Zhang、Yi-Ke Ni、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.200200412

  日期：2003.5

  An efficient synthesis of (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine and (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine is described from readily available N-BOC-L-proline, (BOC = tert-butoxycarbonyl) which involves the addition of ethyl lithiopropiolate to the aldehyde derived from N-BOC-L-proline as a key step, then cyclization to construct indolizidine skeletons and asymmetric dihydroxylation. (©

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)