D,L-S-benzyl-β-homocysteine | 4378-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-S-benzyl-β-homocysteine
• 英文别名: (RS)-3-amino-4-benzylthiobutyric acid；rac-S-benzyl-β-homocysteine；(+/-)-3-amino-4-benzylsulfanyl-butyric acid；(+/-)-3-Amino-4-benzylmercapto-buttersaeure；(Rs)-3-amino-4-(benzylthio)butyric acid；3-amino-4-benzylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 4378-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: ZJBPZXDATSKEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-S-benzyl-β-homocysteine 在 盐酸 、 氨 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 β-sultam-3-acetic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  Schwenkkraus, Peter; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-trans-crotonic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 D,L-S-benzyl-β-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Birkofer; Birkofer, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1226,1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: C-3 Substituted β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260905

  日期：——

  The analogous (R)‐3‐chloromethyl‐β‐sultam (12) is available from (R)‐benzylcysteinol (9). While the chlorine in 6 is replaced easily by iodine yielding 7, the analogous reaction with 12 fails. The 3‐(hydroxyethyl/methyl) substituted β‐sultams 17 and 21 are prepared by similar routes. All structures are established by spectroscopic.

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。
• Salami; Jira; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 3, p. 181 - 185
  作者：Salami、Jira、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Keglevic; Ladesic, Croatica Chemica Acta, 1959, vol. 31, p. 57,63
  作者：Keglevic、Ladesic

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer; Birkofer, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1226,1228
  作者：Birkofer、Birkofer

  DOI：——

  日期：——
• Schwenkkraus, Peter; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 251 - 258
  作者：Schwenkkraus, Peter、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——