(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-acetic acid methyl ester | 72153-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 14β-(Methoxycarbonylmethyl)-codeinon
• CAS: 72153-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: BKKKUZPPAXQHIF-QAJUQPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 (4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903