4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-(7α)-furo[2',3':8,14]morphin-6-en-5'-one | 72160-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-(7α)-furo[2',3':8,14]morphin-6-en-5'-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,9R,17R)-8,12-dimethoxy-18-methyl-5,10-dioxa-18-azahexacyclo[9.9.1.01,9.02,6.02,17.015,21]henicosa-7,11,13,15(21)-tetraen-4-one
• CAS: 72160-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: CMHPHMRXLGDPFT-HLYJZUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-(7α)-furo[2',3':8,14]morphin-6-en-5'-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(8α)-furo[2',3':8,14]morphinane-6,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-(7α)-furo[2',3':8,14]morphin-6-en-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903