2-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide | 71333-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 14β-<2-(Dimethylcarbamoyl)methyl>codeinon；2-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• CAS: 71333-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: JGNCLSGOABROPI-ZJMJOCHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4,5α-epoxy-8β-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphinan-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  14-烷基取代吗啡衍生物

  摘要：

  第三人以克莱森- Eschenmoser-Umlagerung冯1个erhält人2b中，DAS麻省理工学院的LiAlH 4在DAS -14- [2-（二甲胺基）乙基] codeinon缩醛2D übergeführtwerden卡恩。CH 3的数据是Dauaus entsteht mit CH 3，其中14：17 -Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a，das durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert ，von dee eine Anzahl von Derivatentis。绝对的配置是由C-14 des schonfrüherbeschriebenen生产的14-Methyldihydrocodeinons

  DOI：

  10.1002/cber.19791120722