Boc-Ile-Thr-OH | 95364-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Thr-OH
• CAS: 95364-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: CKWBKCCLVLJCHR-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Thr-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成乳链菌肽AB Dicarba类似物：残基dehydrobutyrine-2和dehydroalanine-5的α3碳原子的sp 3与sp 2杂交对脂质II结合亲和力的影响†

  摘要：

  在此描述了两种乳酸链球菌肽AB dicarba类似物的合成，着重于位置2和5的氨基酸修饰。乳酸链球菌肽模拟物是通过线性肽的固相合成，然后通过通过溶液相化学进行闭环复分解和片段组装。两个N末端乳链菌肽AB片段模拟物分别在位置2和5处含有天然的脱氢酪氨酸（Dhb）/脱氢丙氨酸（Dha）氨基酸残基或丙氨酸。分别引入2位的天然脱氢丁胺和5位的脱氢丙氨酸作为其前体，即苏氨酸和丝氨酸，然后通过EDCI / CuCl作为缩合剂进行脱水。在脂质II结合试验中分析了两种AB片段模拟物，发现Ala2 / Ala5 AB模拟物（2）活性降低，而Dhb2 / Dha5 AB模拟物（3）的活性与天然的一样。 AB片段（1）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00336a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-Thr-OMe 在 Tesser’s base 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Boc-Ile-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成乳链菌肽AB Dicarba类似物：残基dehydrobutyrine-2和dehydroalanine-5的α3碳原子的sp 3与sp 2杂交对脂质II结合亲和力的影响†

  摘要：

  在此描述了两种乳酸链球菌肽AB dicarba类似物的合成，着重于位置2和5的氨基酸修饰。乳酸链球菌肽模拟物是通过线性肽的固相合成，然后通过通过溶液相化学进行闭环复分解和片段组装。两个N末端乳链菌肽AB片段模拟物分别在位置2和5处含有天然的脱氢酪氨酸（Dhb）/脱氢丙氨酸（Dha）氨基酸残基或丙氨酸。分别引入2位的天然脱氢丁胺和5位的脱氢丙氨酸作为其前体，即苏氨酸和丝氨酸，然后通过EDCI / CuCl作为缩合剂进行脱水。在脂质II结合试验中分析了两种AB片段模拟物，发现Ala2 / Ala5 AB模拟物（2）活性降低，而Dhb2 / Dha5 AB模拟物（3）的活性与天然的一样。 AB片段（1）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00336a

文献信息

• Water Compatible Photoarylation of Amino Acids and Peptides
  作者：Alex Sudakow、Uli Papke、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201402959

  日期：2014.8.11

  A novel photoarylation of amino acids and peptides is described, which tolerates the presence of water. Irradiation of Boc‐protected amino acids in the presence of N‐protected 2‐azidobenzimidazoles leads to selective arylation of carboxy termini or side chains. The new reaction also works for peptides. Irradiation of the nonapeptide H‐SPSYVYHQF‐OH also resulted in selective arylation of the tyrosine

  描述了氨基酸和肽的新型光芳基化，其容许水的存在。在N保护的2-叠氮基苯并咪唑类化合物的存在下照射Boc保护的氨基酸会导致羧基末端或侧链的选择性芳基化。新反应也适用于肽。如ESI-MS / MS片段所示，辐照九肽H-SPSYVYHQF-OH还导致酪氨酸侧链选择性芳基化。化学和区域选择性可能将标题反应添加到光亲和标记方法库中。
• Novel CADD-based peptidyl vinyl ester derivatives as potential proteasome inhibitors
  作者：Ke Mou、Bo Xu、Chao Ma、Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.077

  日期：2008.3

  A series of peptidyl vinyl ester derivatives bearing three different P1 substitutions as potential proteasome inhibitors were studied. The target molecules were designed based on CADD (computer aided drug design) protocol and synthesized. Their activities toward proteasome and four human cancer cell lines (including hepatoma cell line (Bel-7402), myeloid leukemic cell line (HL-60), gastric cancer cell

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。