2-(S)-cyano-1-[N-(t-butoxycarbonyl)isoleucyl]pyrrolidine | 171093-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-cyano-1-[N-(t-butoxycarbonyl)isoleucyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 171093-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: GDRUGULSUNJWLH-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-cyano-1-[N-(t-butoxycarbonyl)isoleucyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-isoleucine-L-prolinenitrile HCl salt
  参考文献：
  名称：

  具有增强的化学稳定性的新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂的合成：N-末端氨基酸烷基侧链与基于α-氨酰基-1-顺4,5-甲氨基脯氨酸腈的抑制剂的环丙基之间的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049924d
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(S)-cyano-1-[N-(t-butoxycarbonyl)isoleucyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的化学稳定性的新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂的合成：N-末端氨基酸烷基侧链与基于α-氨酰基-1-顺4,5-甲氨基脯氨酸腈的抑制剂的环丙基之间的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049924d

文献信息

• Inhibitors of DP-mediated processes, compositions and therapeutic
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US05939560A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Compounds selected from those of general formula \x9bA-B (Groups I and II)! and (group III), (1, 2 and 3) where B is (4) and A is selected from specified aminoacyl compounds are inhibitors of DP-IV mediated processes.

  从通式\x9bA-B（I和II组）！和（III组），（1、2和3）中选择的化合物，其中B为（4），A从指定的氨酰化合物中选择，是DP-IV介导过程的抑制剂。
• Inhibitors of DP-mediated processes, compositions, and therapeutic methods thereof
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US06201132B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Compounds selected from those of general formula and A is selected from specified aminoacyl compounds are inhibitors of DP-IV mediated processes.

  从通用公式中选择的化合物，并选择来自特定氨酰化合物的A，是DP-IV介导过程的抑制剂。
• use of dipeptidyl peptidase IV inhibitors fOR IMPROVING FERTILITY
  申请人：Ferring BV

  公开号：EP1162969B1

  公开（公告）日：2006-06-07
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV INHIBITORS FOR THE PROMOTION OF GROWTH
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1171121B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US5939560A
  申请人：——

  公开号：US5939560A

  公开（公告）日：1999-08-17