(3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-9-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecan-12-yl acetate | 1011481-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-9-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecan-12-yl acetate
• CAS: 1011481-91-6
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆
• 分子量: 502.611
• InChiKey: OBAMNRLKMWWWLH-DPOMXJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142.7
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-9-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecan-12-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(6S)-benzyl-(12RS)-hydroxy-(9S)-methyl-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecan-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-NHAll 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 、 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-9-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecan-12-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421