(Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 49852-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Prostaglandin D2 methyl ester；(+/-)-15-epi-prostaglandin D₂ methyl ester；(+/-)-15-epi-PGD₂ methyl ester
• CAS: 49852-81-5；54396-60-0；73579-12-1；73712-06-8；122331-71-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WNBMQMMGBBWUOZ-FPAHMTFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8

文献信息

• A short and efficient total synthesis of (±) prostaglandin D₂methyl ester involving a new method for the cleavage of a dimethyl-t-butylsilyl ether
  作者：Roger F. Newton、Derek P. Reynolds、Colin F. Webb、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19810002055

  日期：——

  extremely resistant to cleavage by the usual reagents. Satisfactory deprotection of (12) was achieved by treatment with aqueous HF in acetonitrile to give (±)-prostaglandin D2 methyl ester (14) and (±)-15-epi-prostaglandin D2 methyl ester (15). The high ‘silicophilicity’ and low acidity of HF make it the reagent of choice for cleavage of silyl ethers under mildly acidic conditions.

  双环[2.2.1]庚酮的Baeyer-Villiger氧化（4； R = SiMe 2 Bu t）提供异构体内酯（5）和（6）的混合物，次要组分（6）可通过选择性水解方便地除去。用二异丁基氢化铝还原内酯（5）得到相应的内酯（8）。进行（8）到9α-甲硅烷氧基前列腺素（10）的转化，以使甲硅烷基迁移最小。（10）的氧化产生了酮（12），但C-9处受阻的甲硅烷氧基极耐普通试剂的裂解。通过用HF水溶液在乙腈中处理，获得（12）的令人满意的脱保护，得到（±）-前列腺素D 2甲酯（14）和（±）-15-表-前列腺素D 2。甲酯（15）。HF的高“亲硅性”和低酸度使其成为在弱酸性条件下裂解甲硅烷基醚的首选试剂。