3,5-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)phenol | 3927-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-(2-methylallyl)-phenol；3-<2'-Hydroxy-4',6'-dimethyl-phenyl>-2-methyl-prop-1-en；3,5-Dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 3927-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IAVIWQHWQGEOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)phenol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 7-(bromomethyl)-4,6-dimethyl-1-(2-methylallyl)bicyclo-[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环氧基-2,4-二酮的环加成，激发态的自由基环化和1,3-酰基转移：芳烃到Sterpuren-4-one

  摘要：

  提出了从简单的芳香族前体到立体异构4-立体立体选择的路线。氧化脱芳构化，π 4 S +π 2 S的6,6- spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮环加成与丙烯酸乙酯，激进的环化和1,3-酰基移在激发态是我们的方法的重要方面。还提出了远程取代基对自由基环化的有趣作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00867
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 生成 3,5-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  关于所谓的CLAISEN异常重排。第二次通讯†

  摘要：

  已经使用氘作为示踪剂研究了异常CLAISEN重排的机制，即邻烯丙基苯酚的异构化。标记的掺入和分布之后是质子和氘核磁共振。分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480611

文献信息

• Stability and Reactivity of Aryloxyl Radicals Derived from a Novel Antioxidant BO-653 and Related Compounds. Effects of Substituent and Side Chain in Solution and Membranes
  作者：Akira Watanabe、Noriko Noguchi、Akio Fujisawa、Tatsuhiko Kodama、Kunio Tamura、Osamu Cynshi、Etsuo Niki

  DOI：10.1021/ja9942080

  日期：2000.6.1

  antioxidant, the effects of substituents and side chains on the stability and reactivity of the BO-653 derived radical were studied and compared with the aryloxyl radicals derived from related compounds including α-tocopherol. The rate constants for the reactions of the aryloxyl radicals with themselves, lipid, hydroperoxide, and ascorbate were measured with a stopped-flow electron spin resonance (ESR)

  2,3-Dihydro-5-hydroxy-2,2-dipentyl-4,6-di-tert-butylbenzofuran (BO-653) 是一种新型抗氧化剂，旨在用作抑制体内脂质过氧化的药物。为了了解 BO-653 作为抗氧化剂的作用动力学，我们研究了取代基和侧链对 BO-653 衍生自由基的稳定性和反应性的影响，并与衍生自相关化合物（包括 α-生育酚）的芳氧基自由基进行了比较。芳氧基自由基与自身、脂质、氢过氧化物和抗坏血酸盐反应的速率常数用配备快速混合装置的停流电子自旋共振 (ESR) 光谱仪测量。邻位取代基对双分子衰变反应的速率和与抗坏血酸的反应产生深远的影响，而对与亚油酸甲酯和叔丁基过氧化氢反应的影响要小得多。2-位侧链在有机溶液中没有发挥任何作用，但两个戊基侧链，...
• 4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives useful as cholesterol and lipid reducing agents
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0445827B1

  公开（公告）日：1996-09-25
• US5149834A
  申请人：——

  公开号：US5149834A

  公开（公告）日：1992-09-22
• Cycloaddition of Spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones, Radical Cyclization and 1,3-Acyl Shift in Excited State: Aromatics to Sterpuren-4-one
  作者：Raghaba Sahu、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00867

  日期：2017.6.16

  A stereoselective route to sterpuren-4-one from a simple aromatic precursor is presented. Oxidative dearomatization, π4s + π2s cycloaddition of 6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones with ethyl acrylate, radical cyclization and 1,3-acyl shift in excited state are the important aspects of our approach. An interesting effect of a remote substituent on radical cyclization has also been presented.

  提出了从简单的芳香族前体到立体异构4-立体立体选择的路线。氧化脱芳构化，π 4 S +π 2 S的6,6- spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮环加成与丙烯酸乙酯，激进的环化和1,3-酰基移在激发态是我们的方法的重要方面。还提出了远程取代基对自由基环化的有趣作用。
• Über die sogenannte anomale C<scp>LAISEN</scp>-Umlagerung. 2. Mitteilung
  作者：A. Habich、R. Barner、W. von Philipsborn、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19650480611

  日期：——

  The mechanism of the abnormal CLAISEN rearrangement, that is the isomerisation of o-allylphenols, has been investigated using deuterium as tracer. The incorporation and distribution of the label was followed by proton and deuterium NMR. analysis.

  已经使用氘作为示踪剂研究了异常CLAISEN重排的机制，即邻烯丙基苯酚的异构化。标记的掺入和分布之后是质子和氘核磁共振。分析。