(S)-N-(4-氟苯甲酰基)苯丙氨酸甲酯 | 1052690-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(4-氟苯甲酰基)苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-N-(4-fluorobenzoyl)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1052690-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: NUEPYHOVUXEGDD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-氟苯甲酰基)苯丙氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-fluorobenzoyltrifluoroborate 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-N-(4-氟苯甲酰基)苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下用酰基三氟硼酸钾化学选择性酰化伯胺和酰胺

  摘要：

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00059

文献信息

• [EN] USP30 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'USP30 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VINCERE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022192562A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of USP30, and the treatment of USP30-mediated disorders.

  本发明提供了一种化合物、其组合物以及使用它们来抑制USP30和治疗USP30介导的疾病的方法。
• Optimization Strategy of Novel Peptide-Based Michael Acceptors for the Treatment of Human African Trypanosomiasis
  作者：Roberta Ettari、Santo Previti、Santina Maiorana、Giorgio Amendola、Annika Wagner、Sandro Cosconati、Tanja Schirmeister、Ute A. Hellmich、Maria Zappalà

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00908

  日期：2019.12.12

  This paper describes an optimization strategy of the highly active vinyl ketone 3 which was recognized as a strong inhibitor of rhodesain of Trypanosoma brucei rhodesiense, endowed with a k(second) value of 67 X 10(6) M-1 min(-1) coupled with a high binding affinity (K-i = 38 pM). We now report a new structure-activity relationship study based on structural variations on the P3, P2, and P1' sites which led us to identify two potent lead compounds, i.e., vinyl ketones 4h and 4k. Vinyl ketone 4h showed an impressive potency toward rhodesain (k(second) = 8811 X 10(5)) coupled to a good antiparasitic activity (EC50 = 3.6 mu M), while vinyl ketone 4k proved to possess the highest binding affinity toward the trypanosomal protease (K-i = 0.6 pM) and a submicromolar antiparasitic activity (EC50 = 0.67 mu M), thus representing new lead compounds in the drug discovery process for the treatment of Human African Trypanosomiasis.