(3S,4S)-AHPPA-Ala-NHiC5H11*HCl | 72155-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,4S)-AHPPA-Ala-NHiC5H11*HCl
• 英文别名: (3S,4S)-AHPPA-Ala-NHⁱC5H11*HCl
• CAS: 72155-68-1
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₃*ClH
• 分子量: 385.934
• InChiKey: LJUOXQVMEALOGT-BDURURIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-AHPPA-Ala-NHiC5H11*HCl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。结构对胃蛋白酶和肾素抑制的影响。

  摘要：

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00175a006

文献信息

• Design and Synthesis of Unsymmetrical Peptidyl Urea Inhibitors of Aspartic Peptidases
  作者：Natalie A. Dales、Regine S. Bohacek、Kenneth A. Satyshur、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol0160912

  日期：2001.7.1

  synthesis, and enzyme inhibition of a new class of aspartic peptidase inhibitors is described. Unsymmetrical ureas were designed from computer-generated structures. Using mechanism-based and substrate-based design techniques, potent pepsin inhibitors were developed and the binding mode was established. Two X-ray crystal structures of enzyme-bound inhibitors revealed a new binding mode that is closely related

  [结构：见正文]描述了新型天冬氨酸肽酶抑制剂的设计，合成和酶抑制作用。从计算机生成的结构设计不对称脲。使用基于机制和基于底物的设计技术，开发了有效的胃蛋白酶抑制剂并建立了结合模式。酶结合抑制剂的两个X射线晶体结构揭示了一种新的结合模式，该模式与计算机生成的结合模式密切相关。