benzyl (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(4S)-5-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 860264-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(4S)-5-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 860264-66-0
• 化学式: C₆₂H₇₁N₃O₁₁
• 分子量: 1034.26
• InChiKey: DMQFKKPPHWFMCY-QFXQGWQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(4S)-5-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(S)-4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) jones reagent 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzyl (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(4S)-5-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o

文献信息

• Cross-Metathesis of <i>C</i>-Allyl Iminosugars with Alkenyl Oxazolidines as a Key Step in the Synthesis of <i>C</i>-Iminoglycosyl α-Amino Acids.¹ A Route to Iminosugar Containing <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo050494o

  日期：2005.7.1

  oxazolidine ring by the Jones reagent. All amino acids were characterized as their methyl esters. The insertion of a model C-iminoglycosyl-2-aminopentanoic acid into a tripeptide via sequential carboxylic and amino group coupling with l-phenylalanine derivatives was carried out as a demonstration of the potential of these sugar amino acids in designed glycopeptide synthesis.

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。