2,2-dimethyl-butyric acid 8-[6-butylcarbamoyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester | 936945-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-butyric acid 8-[6-butylcarbamoyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: protected simvastatin amide；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[(3R,5R)-7-(butylamino)-3-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-7-oxoheptyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 936945-10-7
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₆
• 分子量: 575.83
• InChiKey: FHONNIOMOUTKLB-MUVAVAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-butyric acid 8-[6-butylcarbamoyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 辛伐他汀杂质27
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN

  摘要：

  制备辛伐他汀、中间体化合物和固体预混物（包括辛伐他汀和丁基羟基苯酚）的方法。

  公开号：

  US20070117996A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-butyric acid 8-[6-butylcarbamoyl-3-hydroxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl ester 、 碘甲烷 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2,2-dimethyl-butyric acid 8-[6-butylcarbamoyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN

  摘要：

  制备辛伐他汀、中间体化合物和固体预混物（包括辛伐他汀和丁基羟基苯酚）的方法。

  公开号：

  US20070117996A1

文献信息

• New Synthesis of Simvastatin
  作者：Radha Krishna Singamsetty、Satish Kumar Vujjini、Nagaraju Manne、Brahmeshwara Rao Mandava Venkata Naga、Vurimidi Himabindu、Apurba Battacharya、Mahesh Reddy Ghanta、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910802369570

  日期：2008.11.13

  A noninfringing synthesis of simvastatin 1, starting from lovastatin 2, is presented. This synthesis features the protection of the free hydroxyl group of the lovastatin with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and opening of the lactone ring with n-BuNH2 to afford amide 4 as a key intermediate.