N-<4-Phenyl-thiazolyl-(2)>-pyrrolidinon-(2) | 20496-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<4-Phenyl-thiazolyl-(2)>-pyrrolidinon-(2)
• 英文别名: 1-(4-Phenyl-2-thiazolyl)-2-pyrrolidinone；1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 20496-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: FKVUYEBROQKEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-<4-Phenyl-thiazolyl-(2)>-pyrrolidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡咯烷酮和异吲哚二酮类作为抗惊厥剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1371-3

文献信息

• Zur Synthese einiger N-heterocyclisch substituierter Pyrrolidone-(2)
  作者：Heinz Paul、Ulrich Richter、Günter Huschert

  DOI：10.1002/ardp.19823150106

  日期：——

  5‐Di‐(4‐chlorbutyrylamino)‐1,3,4‐thiadiazols führen in Gegenwart von Piperidin oder Ammoniak zu 1‐[Thiazolyl‐(2)]‐pyrrolidonen‐(2) bzw. dem 2,5‐Di‐(2‐oxo‐pyrrolidino)‐1,3,4‐thiadiazol in Analogie zur Synthese von 1‐Arylpyrrolidonen‐(2)16). Die nach2) zu erwartende Bildung heterocyclisch kondensierter 1,3‐Diazepinonewurde nicht beobachtet.

  2-（4-氯丁酰氨基）-噻唑和 2,5-二-（4-氯丁酰氨基）-1,3,4-噻二唑在哌啶或氨的存在下环化成 1-[噻唑基-(2) ]-吡咯烷酮-(2)或2,5-二-(2-氧代-吡咯烷基)-1,3,4-噻二唑，类似于1-芳基吡咯烷酮的合成-(2)16)。未观察到根据 2) 预期的杂环稠合 1,3-二氮杂酮的形成。
• Selim,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2117 - 2120
  作者：Selim,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PAUL, H.;RICHTER, U.;HUSCHERT, G., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 17-22
  作者：PAUL, H.、RICHTER, U.、HUSCHERT, G.

  DOI：——

  日期：——