9(S)-benzoyloxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid | 121525-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(S)-benzoyloxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,7E,9S,11Z,14Z)-9-benzoyloxyicosa-5,7,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 121525-76-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: ZDBKRGZXKHEEQW-KHBJNJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(S)-benzoyloxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 9(S)-hydroxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6
• 作为产物：
  描述：

  12(S),15(S)-dibenzoyloxy-13(R),14(R)-O-methylethylidene-6,9,17,20-hexaeicosatetrayn-13,14-diol 在 喹啉 、 palladium on barium sulfate lead(IV) acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 9(S)-benzoyloxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6

文献信息

• Syntheses of enantiomerically pure 9(S)- and 9(R)-hete from D-mannitol. Use of a malic dialdehyde equivalent.
  作者：M. Saniere、Y.Le Merrer、B. Barbe、T. Koscielniak、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89193-6

  日期：1989.1

  Starting from D-mannitol, the total syntheses of methyl 9(S)- and 9(R)-hydroxy 5(Z), 7(E), 11(Z) eicosatetraenoate are described by two different ways. One route uses a diepoxide opening by an acetylide while the second one involved the transformation of a diepoxide into an equivalent of malic aldehyde, an important intermediate in the synthesis of other oxidation products of arachidonic acid. Both methods

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。
• SANIERE, M.;MERRER, Y. LE;BARBE, B.;KOSCIELNIAK, T.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7317-7328
  作者：SANIERE, M.、MERRER, Y. LE、BARBE, B.、KOSCIELNIAK, T.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Saniere, Michele; Merrer, Yves Le; Barbe, Brigitte, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 645 - 647
  作者：Saniere, Michele、Merrer, Yves Le、Barbe, Brigitte、Koscielniak, Thierry、Dumas, Jacques、et al.

  DOI：——

  日期：——