(3AR,4R,5R,6AS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-4-(3-三氟甲基)苯氧基-1-丁烯基]-2H-环戊并[B]呋喃-2,5-二醇 | 1204185-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,4R,5R,6AS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-4-(3-三氟甲基)苯氧基-1-丁烯基]-2H-环戊并[B]呋喃-2,5-二醇
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• 英文别名: 2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-(3aR,4R,5R,6aS)；(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-en-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol；(3aR,4R,5R,6aS)-4-((R)-3-hydroxy-4-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-but-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2,5-diol；2H-Cyclopenta[b]furan-2,5-diol,hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-,(3aR,4R,5R,6aS)-；(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• CAS: 1204185-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₅
• 分子量: 374.357
• InChiKey: RCIZQFNBJUSVHP-IECRFCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4R,5R,6AS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-4-(3-三氟甲基)苯氧基-1-丁烯基]-2H-环戊并[B]呋喃-2,5-二醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 15（S）-氟丁烯醇异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。

  公开号：

  WO2022057734A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3AR,4R,5R,6AS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-4-(3-三氟甲基)苯氧基-1-丁烯基]-2H-环戊并[B]呋喃-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  KR2017/25682

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Improved Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2143712A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF2α-series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intraocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的用于生产前列腺素和前列腺素类似物的过程。具体而言，本发明涉及PGF2α系列前列腺素的生产，包括拉坦前列醇、曲普前列醇和比马前列醇，这些是用于降低青光眼和眼内高压患者眼内压的活性药用成分。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRAVOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRAVOPROST
  申请人：CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZET

  公开号：WO2013093528A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for the preparation of travoprost of formula(I), comprising that, the compound of formula (II), is stereoselectively reduced, the resulting compound of formula (III), is if desired crystallized, the lactone group of the the compound of formula (III) is reduced, the p-phenyl-benzoyl protecting group of the thus obtained compound of formula (IV), is removed, the resulting triol of formula (V), is, if desired after crystallization, transformed by Wittig reaction into the acid of formula (VI), which is then esterified.

  该发明涉及一种制备化学式(I)的曲普罗斯特的方法，包括化学式(II)的化合物进行立体选择性还原，得到化学式(III)的化合物，如有需要进行结晶，然后还原化合物的内酯基，去除所得化学式(IV)的p-苯基苯甲酰保护基，得到的三醇化合物，如有需要经结晶后，通过维特格反应转化为化学式(VI)的酸，然后酯化。
• Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：ALBERT Martin

  公开号：US20100010239A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF 2α -series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intra-ocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的前列腺素和前列腺素类似物的生产过程。特别是，本发明涉及PGF2α系列的前列腺素的生产，包括拉坦前列素，特罗前列素和比马前列素，它们是用于治疗青光眼和眼部高压病人的降低眼内压的活性药物成分。
• Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2495235B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US2014/343299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——