methyl 4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate | 158769-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[4-[benzyl(methyl)amino]phenoxy]-3-chlorobenzoate
• CAS: 158769-61-0
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₃
• 分子量: 381.859
• InChiKey: CNEMWBKGGYDFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 在 镍 聚合甲醛 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 methyl 4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689

文献信息

• A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.
  作者：Susumu IGARASHI、Hiroshi INAMI、Hiromu HARA、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.48.1689

  日期：——

  While searching for novel nonsteroidal inhibitors of human and rat prostatic 5α-reductases, we found a new series of indoline and aniline derivatives that showed potent inhibitory activities for both enzymes. Among them, 3-chloro-4-1-(4-phenoxybenzyl)indolin-5-yl]oxy}benzoic acid (2e, YM-36117) showed a more portent inhibitory activity for the human enzyme than ONO-3805 with an IC50 value of 5.3 nM and a reduced rat prostatic dihydrotestosterone (DHT) concentration by oral administration. The synthesis and the structure-activity relationships of these indoline and aniline derivatives are presented.

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。