methyl 4-[4-(benzylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate | 158771-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[4-(benzylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate
• CAS: 158771-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₃
• 分子量: 367.832
• InChiKey: UPLPEPFLCPXSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(benzylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[4-(N-benzyl-N-methylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 在 镍 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 methyl 4-[4-(benzylamino)phenoxy]-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689