7-[2-(3-acetoxy-oct-1-enyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester | 326474-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[2-(3-acetoxy-oct-1-enyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-2-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopentyl]hept-5-ynoate
• CAS: 326474-63-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 520.782
• InChiKey: FWQPNRUVLYLEOH-XVPCVEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(3-acetoxy-oct-1-enyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 前列腺素E2甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔烃跨复分解反应范围扩大。

  摘要：

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol0068795
• 作为产物：
  描述：

  5-Decindisaeure-dimethylester 、 [(E,3S)-1-[(1R,2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-but-2-ynyl-3-oxocyclopentyl]oct-1-en-3-yl] acetate 在 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到7-[2-(3-acetoxy-oct-1-enyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃跨复分解反应范围扩大。

  摘要：

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol0068795