6-Amino-2-chlor-3-cyan-5-nitropyridin | 138042-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Amino-2-chlor-3-cyan-5-nitropyridin
• 英文别名: 2-Chloro-5-nitro-6-amino-cyanopyridine；6-amino-2-chloro-5-nitropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 138042-31-6
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• 分子量: 198.568
• InChiKey: SGVFMADADLLLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4-dichlorophenolate 、 6-Amino-2-chlor-3-cyan-5-nitropyridin 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-Amino-3-cyan-2-(2,4-dichlorphenoxy)-5-nitropyridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-cyan-2-methoxy-5-nitropyridin 在 五氯化磷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-Amino-2-chlor-3-cyan-5-nitropyridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US06489344B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  本发明提供了基于新的嘧啶或吡啶化合物、组合物及方法，用于体外抑制糖原合酶激酶（GSK3）的活性和体内治疗GSK3介导的疾病。本发明的方法、化合物和组合物可单独使用，也可与其他药理活性剂联合使用，用于治疗GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖症、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合症、X综合症、缺血、创伤性脑损伤、双相障碍、免疫缺陷或癌症等的治疗。
• US6489344B1
  申请人：——

  公开号：US6489344B1

  公开（公告）日：2002-12-03
• Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen
  作者：Gerhard H. Reidlinger、Hans Junek

  DOI：10.1055/s-1991-26585

  日期：——

  Syntheses with Nitriles, LXXXVIII;1 Cyanonitropropenides - Synthons for the Preparation of Nitropyridines Nitroacetonitrile reacts with triethyl orthoformate, orthoacetate and orthopropionate, respectively in presence of pyridine to the pyridinium salts of 1,3-dicyano-1,3-dinitro-2-propen-1-ides. With ethoxymethylenemalononitrile nitroacetonitrile yields 1,1,3-tricyano-3-nitropropenide, which can be cyclized with sodium methoxide or ethoxide to 2-alkoxy-6-amino-3-cyano-5-nitropyridines. Ether cleavage of the latter leads to 6-amino-3-cyano-5-nitro-2(1H)-pyridone, subsequent chlorination gives the corresponding 2-chloropyridine, suitable for nucleophilic substitutions. By hydrolysis of the nitrile group 6-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives are obtained.

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。