2-(Benzyloxy)-5-bromobenzoyl chloride | 1160249-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-5-bromobenzoyl chloride
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 1160249-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD12197895
• 分子量: 325.589
• InChiKey: PLMYJXRFBVUZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)-5-bromobenzoyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-(2-hydroxy-5-(piperidin-1-yl)benzamido)-5-methoxy-4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  EP2385036

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(Benzyloxy)-5-bromobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的级联螺旋环化无金属合成Spiro-2,2'-苯并[ b ]呋喃-3,3'-酮

  摘要：

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900652

文献信息

• EP2385036
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metal‐free Synthesis of Spiro‐2,2′‐benzo[ <i>b</i> ]furan‐3,3′‐ones <i>via</i> PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cascade Spirocyclization
  作者：Qingyu Xing、Huiyuan Liang、Mingmai Bao、Xuemin Li、Jingran Zhang、Tianhao Bi、Yilin Zhang、Jun Xu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900652

  日期：2019.10.22

  Treating the benzyl protected 3‐hydroxy‐1,3‐bis(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones solely with PhI(OAc)2 (PIDA) in DCE at room temperature readily furnished the seldom studied spiro‐2,2′‐benzo[b]furan‐3,3′‐ones in satisfactory to excellent yields. The hypervalent iodine reagent enables the metal‐free cascade spirocyclization resulting in the dual oxidative C−O bond formation.

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。