dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride | 5722-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride
• 英文别名: dimethyl L-2-aminoadipate HCl；dimethyl L-α-aminoadipate HCl；dimethyl L-α-aminoadipate hydrochloride；(1,6-Dimethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 5722-17-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: WLUUDDWQYOWYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和优化可能用于治疗Canavan病的天冬氨酸N-乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  卡纳万病是一种致命的神经系统疾病，由N-乙酰-1-天冬氨酸（NAA）代谢缺陷引起。最近的工作表明，这种疾病的破坏性症状与在这些患者中观察到的NAA水平升高有关，这是由于天冬氨酸酰化酶的突变形式无法充分催化其分解而导致的。负责NAA合成的膜相关酶，天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT），最近已被纯化和检测（Wang等人，Prot Expr Purif。2016; 119：11）。有了稳定和可溶形式的ANAT，我们现在首次可以报告对这种生物合成酶的初步抑制剂的鉴定，该抑制剂是从几个重点化合物库的筛选中获得的。这些中度结合化合物的两个核心结构随后进行了优化，这些系列中最有效的抑制剂具有针对ANAT的亚微摩尔抑制常数（K i值）。通过抑制ANAT来减慢NAA的产生将降低这种代谢产物的升高水平，并有可能作为缓解Canavan疾病症状的治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.060
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-a-氨基己二酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 18.5h， 以99%的产率得到dimethyl (RS)-2-aminohexanedioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Dieckmann类似物环化哌嗪丁酸酯的双环σ受体配体†

  摘要：

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。

  DOI：

  10.1039/c003878d

文献信息

• Methotrexate derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05354753A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Disclosed is a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 : CH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 SO; R.sup.2 : hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; n: an integer of 1 to 4; R.sup.3 : COOR.sup.4, NHCOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H. The compound shows potent antirheumatic function, psoriasis curing function and carcinostatic function and has low toxicity whereby it is available as a medicine.

  揭示的化合物由以下式表示：##STR1## 其中 R.sup.1：CH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 O，CH.sub.2 S，CH.sub.2 SO；R.sup.2：氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或苄基团；n：1至4的整数；R.sup.3：COOR.sup.4，NHCOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，PO.sub.3 H.sub.2，SO.sub.3 H。该化合物表现出强效的抗风湿功能，治疗银屑病功能和抗癌功能，并具有低毒性，因此可用作药物。
• Methotrexate derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06559149B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Antirheumatic agent containing as an active ingredient a compound resented by the following general formula (II):

  含有以下一般公式(II)所代表的化合物作为活性成分的抗风湿药物。
• NOVEL METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0543997A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  A compound represented by general formula (A), which is useful as a medicine because it has potent antirheumatic, psoriasis curing and anticancer actions and a reduced toxicity, wherein R¹ represents CH₂, CH₂CH₂, CH₂O, CH₂S or CH₂SO; R² represents hydrogen, C₁ to C₄ lower alkyl or benzyl; R³ represents COOR⁴, NHCOR⁵, CONR⁶R⁷, PO₃H₂ or SO₃H; and n represents an integer of 1 to 4.

  一种由通式(A)表示的化合物，因其具有强效抗风湿、治疗牛皮癣和抗癌作用且毒性较低而可用作药物，其中 R¹ 代表 CH₂、CH₂CH₂、CH₂O、CH₂S 或 CH₂SO；R² 代表氢、C₁ 至 C₄ 低级烷基或苄；R³ 代表 COOR⁴、NHCOR⁵、CONR⁶R⁷、PO₃H₂ 或 SO₃H；以及 n 代表 1 至 4 的整数。
• METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0632038A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  A compound represented by general formula (II) and an antirheumatic containing the same as the active ingredient, wherein W represents a group represented by any of the general formulae (III, (IV), (V), (VI).

  由通式(II)代表的化合物和含有该化合物作为活性成分的抗风湿剂，其中 W 代表由通式(III、(IV)、(V)、(VI)中任何一个所代表的基团。
• DERIVATIVES OF METHOTREXATE WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0543997B1

  公开（公告）日：1999-12-08