2-hydroxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde | 1446332-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzaldehyde
• CAS: 1446332-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OMZAPPBUAQBKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-(4-methylpiperazine-1-yl)-3-azidocoumarin
  参考文献：
  名称：

  活性氧的溶酶体靶向扩增剂作为抗癌前药

  摘要：

  癌细胞产生的活性氧水平升高，已被用于设计癌症特有的前药。它们的活化至少依赖于双分子过程，其中前药与ROS反应。但是，在前药和ROS的微摩尔浓度较低的情况下，激活通常效率低下。本文中，我们提出并验证了一种潜在的通用方法，可以解决ROS依赖性前药的内在问题。特别是已知的前药4-（N-二茂铁基-N苄氨基羰基氧基甲基）苯基硼酸频哪醇酯被转化为其溶酶体特异性类似物。由于溶酶体比细胞质包含更高浓度的活性ROS，因此相对于母体化合物促进了前药的活化。此外，发现它显示出高的抗癌活性在多种癌细胞系（IC 50 = 3.5-7.2μ米）和体内（40毫克千克-1，NK / LY鼠模型），但仍向非弱毒性恶性细胞（IC 50 = 15-30μ米）。

  DOI：

  10.1002/anie.201706585
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-hydroxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  活性氧的溶酶体靶向扩增剂作为抗癌前药

  摘要：

  癌细胞产生的活性氧水平升高，已被用于设计癌症特有的前药。它们的活化至少依赖于双分子过程，其中前药与ROS反应。但是，在前药和ROS的微摩尔浓度较低的情况下，激活通常效率低下。本文中，我们提出并验证了一种潜在的通用方法，可以解决ROS依赖性前药的内在问题。特别是已知的前药4-（N-二茂铁基-N苄氨基羰基氧基甲基）苯基硼酸频哪醇酯被转化为其溶酶体特异性类似物。由于溶酶体比细胞质包含更高浓度的活性ROS，因此相对于母体化合物促进了前药的活化。此外，发现它显示出高的抗癌活性在多种癌细胞系（IC 50 = 3.5-7.2μ米）和体内（40毫克千克-1，NK / LY鼠模型），但仍向非弱毒性恶性细胞（IC 50 = 15-30μ米）。

  DOI：

  10.1002/anie.201706585

文献信息

• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US09617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。
• [EN] COUMARINES USEFUL AS BIOMARKERS<br/>[FR] COUMARINES CONVENANT COMME BIOMARQUEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003074519A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, and their preparation. The compounds of formula I are useful as biomarkers.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，以及它们的制备。式I的化合物可用作生物标志物。
• 一种双通道下同时检测DNA和RNA的近红外 荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111116573B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种双通道下细胞内同时检测DNA和RNA的荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构如式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示；其中，Ar为芳香环或芳香杂环；R1和R2各自独立地为氢、N‑哌嗪、N‑甲基哌嗪、‑NH(CH2)nR3、‑NR3R4，其中n为1～5中任意一个整数，R3和R4各自独立地为氢、C1～5烷基或C1～5卤代烷基；A‑为卤离子、对甲苯磺酸离子。本发明所述荧光探针在双通道下可以在体外和细胞内同时检测DNA和RNA；同时所述荧光探针具有快速合成，近红外发射波长，光稳定性好，检测灵敏度高等特点，便于推广应用。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US20150119380A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及与其一起使用的用途。在一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1和SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013101974A8

  公开（公告）日：2019-03-07