(1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)deca-1,4-dien-3-one | 1019840-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)deca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(1-benzylindol-3-yl)deca-1,4-dien-3-one
• CAS: 1019840-65-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: OMPKLYVEMUEVAN-CFYUHYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)deca-1,4-dien-3-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 3,5-(tBu)2TADDOLPPh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(1-benzylindol-3-yl)-5-prop-2-enyldec-1-en-3-one 、 (R,E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)trideca-1,7-dien-6-one 、 (S,E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)trideca-1,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 、 (E)-1-iodohept-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)deca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h

文献信息

• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。