Boc-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH | 108456-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH
• 英文别名: Boc-Phe-Phe-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 108456-12-8
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆
• 分子量: 559.662
• InChiKey: HOYSSEWOXXWPHH-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (6R,9S,12S)-1(1,3)-adamantana-2,7,10,13,14-pentaaza-4(1,2)-benzena-6,9,12-tribenzyl-3,5,8,11,14,17-pentaoxocycloheptadecaphane
  参考文献：
  名称：

  含有金刚烷基邻苯二甲酰亚胺和苯丙氨酸的四肽和五肽的光环化：反应效率和非对映选择性

  摘要：

  合成了一系列四肽和五肽，其在N端带有邻苯二甲酰亚胺发色团。肽的C末端被氨基酸Phe，Phe（OMe）或Phe（OMe）2战略性地取代具有不同的氧化电位。通过制备性辐射和光产物的分离以及激光闪光光解研究了肽的光化学反应性。光激发后，这些肽会经历光诱导电子转移（PET）和脱羧作用，然后进行非对映选择性环化，保留四肽构型或五肽构型反转。分子动力学（MD）模拟和NOE实验支持分配环状肽的立体化学。线性肽的MD模拟公开了观察到的非对映选择性的构象原因，这是由于Phe氨基酸施加的肽主链空间取向。脱羧和环化的光化学效率不取决于肽的长度，而是取决于C末端氨基酸的氧化电位。本文所述的结果对于合理设计有效光化学反应以制备具有所需选择性的环肽特别重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01785
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Boc-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  含有金刚烷基邻苯二甲酰亚胺和苯丙氨酸的四肽和五肽的光环化：反应效率和非对映选择性

  摘要：

  合成了一系列四肽和五肽，其在N端带有邻苯二甲酰亚胺发色团。肽的C末端被氨基酸Phe，Phe（OMe）或Phe（OMe）2战略性地取代具有不同的氧化电位。通过制备性辐射和光产物的分离以及激光闪光光解研究了肽的光化学反应性。光激发后，这些肽会经历光诱导电子转移（PET）和脱羧作用，然后进行非对映选择性环化，保留四肽构型或五肽构型反转。分子动力学（MD）模拟和NOE实验支持分配环状肽的立体化学。线性肽的MD模拟公开了观察到的非对映选择性的构象原因，这是由于Phe氨基酸施加的肽主链空间取向。脱羧和环化的光化学效率不取决于肽的长度，而是取决于C末端氨基酸的氧化电位。本文所述的结果对于合理设计有效光化学反应以制备具有所需选择性的环肽特别重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01785

文献信息

• Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating <scp>d</scp>-amino acid residue(s)
  作者：Kingshuk Basu、Abhishek Baral、Shibaji Basak、Ashkan Dehsorkhi、Jayanta Nanda、Debmalya Bhunia、Surajit Ghosh、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c6cc01744d

  日期：——

  This is a novel example of tailor-made design of hydrogels for anticancer drug release.

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。
• Fabrication of Luminescent CdS Nanoparticles on Short-Peptide-Based Hydrogel Nanofibers: Tuning of Optoelectronic Properties
  作者：Goutam Palui、Jayanta Nanda、Sudipta Ray、Arindam Banerjee

  DOI：10.1002/chem.200900149

  日期：2009.7.13

  the presence of CdS nanoparticles in a well‐defined array on the gel nanofibers. This is a convenient way to make organic nanofiber–inorganic nanoparticle hybrid nanocomposite systems. The size of the CdS nanoparticles remains almost same before and after deposition on the gel nanofiber. Photoluminescence (PL) measurement of the CdS nanoparticles upon deposition on the gel nanofibers shows a significant

  pH诱导的三种合成三肽在水介质中的自组装被用于固定发光的CdS纳米粒子。当在碱性pH值（pH 11.0-13.0）下在水性介质中凝胶化时，这些肽形成纳米原纤维网络结构，并且在凝胶纳米纤维上制备CdS纳米颗粒赋予这些凝胶发光特性。原子力显微镜，场发射扫描电子显微镜和高分辨率透射电子显微镜清楚地揭示了凝胶纳米纤维上以明确定义的阵列形式存在的CdS纳米粒子。这是制造有机纳米纤维-无机纳米颗粒杂化纳米复合材料系统的便捷方法。在凝胶纳米纤维上沉积前后，CdS纳米粒子的大小几乎保持不变。沉积在凝胶纳米纤维上后，CdS纳米颗粒的光致发光（PL）测量显示纳米颗粒的发射光谱发生了明显的蓝移，并且固定在不同的凝胶纳米原纤维上后，CdS纳米颗粒的PL间隙能量发生了显着变化。该发现表明，在凝胶纳米纤维上沉积时，可以调节CdS纳米粒子的光电性能，而无需改变纳米粒子的尺寸。
• Mannose-Decorated Multicomponent Supramolecular Polymers Trigger Effective Uptake into Antigen-Presenting Cells
  作者：David Straßburger、Natascha Stergiou、Moritz Urschbach、Hajime Yurugi、Daniel Spitzer、Dieter Schollmeyer、Edgar Schmitt、Pol Besenius

  DOI：10.1002/cbic.201800114

  日期：2018.5.4

  macrophage targets: A modular route is presented to prepare multifunctional supramolecular polymers based on self‐assembled dendritic peptide amphiphiles decorated with mannosides to effectively target antigen‐presenting cells, such as macrophages. The multicomponent co‐assembly protocol is a powerful platform for the development of fully synthetic multifunctional vaccines.

  自组装巨噬细胞靶标：提出了一种模块化路线，该方法基于以甘露糖苷修饰的自组装树突状肽两亲物为基础，以有效靶向抗原呈递细胞（例如巨噬细胞）来制备多功能超分子聚合物。多组分共装配协议是开发完全合成的多功能疫苗的强大平台。
• Supramolecular polymerization of sulfated dendritic peptide amphiphiles into multivalent L-selectin binders
  作者：David Straßburger、Svenja Herziger、Katharina Huth、Moritz Urschbach、Rainer Haag、Pol Besenius

  DOI：10.3762/bjoc.17.10

  日期：——

  the dendritic building block equipped with eight sulfate groups and trigger the formation of rigid supramolecular polymers. Since multivalent sulfated supramolecular structures mimic naturally occurring L-selectin ligands, the corresponding affinity was evaluated using a competitive SPR binding assay and benchmarked to an ethylene glycol-decorated supramolecular polymer.

  据报道，硫酸盐修饰的树突状肽两亲物的合成及其在水介质中的自组装成一维杆状结构。离子强度对超分子聚合的影响通过圆二色光谱和低温透射电子显微镜进行了探讨。生理盐浓度可有效筛选配备有八个硫酸根基团的树突状结构单元的电荷，并触发形成刚性超分子聚合物。由于多价硫酸化的超分子结构模拟了天然存在的L-选择素配体，因此使用竞争性SPR结合测定法评估了相应的亲和力，并以乙二醇修饰的超分子聚合物为基准。
• Gruszecki, Wojciech; Gruszecka, Maria; Bradaczek, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 331 - 336
  作者：Gruszecki, Wojciech、Gruszecka, Maria、Bradaczek, Hans

  DOI：——

  日期：——