N-(p-methoxyphenylmethylene)-L-phenylalanine methyl ester | 93473-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenylmethylene)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 93473-36-0；73995-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LESKRGGVPVTYEP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenylmethylene)-L-phenylalanine methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild Construction of 3-Methyl Tetramic Acids Enabling a Formal Synthesis of Palau’imide

  摘要：

  A general method to construct 3-methyl-4-O-methylated tetramic acids displaying a C-5 stereocenter is presented. The synthetic sequence employs a Sml(2)-mediated cyclization, whereby the chirality of the emerging tetramic acid core is retained from the starting chiral amino acid. Application to palau'imide is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301556a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(p-methoxyphenylmethylene)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氮杂-Wittig反应高效固相合成高度官能化的1,4-苯并二氮杂-5-酮衍生物和相关化合物。

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和良好的药代动力学特性，苯二氮卓类药物是在固体支持物上合成的第一类小分子。从那时起，已经有许多关于合成类似骨架的报道。我们已经使用了T1三氮烯连接基来产生1，4-苯并二氮杂-5-基。从各种取代的三嗪树脂开始，在叠氮化物供体例如三甲基甲硅烷基叠氮化物的存在下裂解产生芳基叠氮化物。分子内的氮杂-维蒂希反应产生适当官能化的N-杂环。通过这种途径，制备了天然产物脱氧维辛酮和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401112

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Pyrrolidines with Varied Configurations via 1,3-Dipolar Cycloadditions to Sugar-Derived Enones
  作者：Guillermo A. Oliveira Udry、Evangelina Repetto、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo500547y

  日期：2014.6.6

  Enantiomerically pure pyrrolidines have been obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides and sugar enones (dihydropyranones) derived from pentoses. Thus, the S-enone (menthyl 3,4-dideoxy-(1S)-pent-3-enopyranosid-2-ulose) was prepared from d-xylose, while the R analogue was obtained from l-arabinose. The dipoles were generated in situ from α-arylimino esters of common amino acids (glycine

  对映体纯的吡咯烷通过稳定化的甲亚胺基亚胺和衍生自戊糖的糖烯酮（二氢吡喃酮）的1，3-偶极环加成而获得。因此，从d-木糖制备了S-烯酮（薄荷基3,4-二脱氧-（1S）-戊-3-烯吡喃糖基-2-ulose），而R类似物则是从1-木糖获得的。-阿拉伯糖。偶极子是由常见氨基酸（甘氨酸，丙氨酸或苯丙氨酸）和芳香醛（苯甲醛，3-甲酰基吡啶和4-甲氧基苯甲醛）的α-芳基丙氨酸酯原位产生的。在最佳条件下，环加成反应具有很高的非对映选择性和区域选择性，在大多数情况下，在理论上可能产生16种非常重要的加合物。非对映选择性依赖于吡喃酮的立体中心对立体的严格控制。因此，衍生自d-木糖的（S）-烯酮产生了对环的四个立体中心具有确定的立体化学的四取代的吡咯烷，而当从（R）-二氢吡喃酮开始时它们具有相反的构型。此外，一些内-环加合物经历了邻位碳与氮原子的异构化反应，从而得到吡咯烷，具有直接偶极环加成的相当不寻常的立体化学。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20030065222A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  An amino group of an &agr;-amino acid ester is protected as an imine, and it is then reacted with a halomethyllithium to obtain an N-protected-&agr;-aminohalomethylketone. Further, this N-protected-&agr;-aminohalomethylketone is treated with an acid to obtain an &agr;-aminohalomethylketone. This process is suited for industrial production, and can produce an &agr;-aminohalomethylketone and its related compounds economically and efficiently.

  一个α-氨基酸酯的氨基团被保护成亚胺，然后与卤甲基锂反应，得到一个N-保护的α-氨基卤甲基酮。进一步，这个N-保护的α-氨基卤甲基酮被处理成α-氨基卤甲基酮。这个过程适用于工业生产，并可以经济高效地生产α-氨基卤甲基酮及其相关化合物。
• Process for producing &agr;-aminoketones
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06683214B2

  公开（公告）日：2004-01-27

  An amino group of an &agr;-amino acid ester is protected as an imine, and it is then reacted with a halomethyllithium to obtain an N-protected-&agr;-aminohalomethylketone. Further, this N-protected-&agr;-aminohalomethylketone is treated with an acid to obtain an &agr;-aminohalomethylketone. This process is suited for industrial production, and can produce an &agr;-aminohalomethylketone and its related compounds economically and efficiently.

  一个α-氨基酸酯的氨基团被保护成亚胺，然后与卤代甲基锂反应，得到一种N-保护的α-氨基卤代甲基酮。进一步，这种N-保护的α-氨基卤代甲基酮被处理成α-氨基卤代甲基酮。这个过程适合工业生产，可以经济高效地生产α-氨基卤代甲基酮及其相关化合物。
• Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513
  作者：Gerona-Navarro, Guillermo、Bonache, MaAngeles、Reyero, Nuria、Garcia-Lopez, MaTeresa、Gonzalez-Muiz, Rosario

  DOI：——

  日期：——
• Grundke, Guenter; Keese, Wolfgang; Rimpler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 73 - 76
  作者：Grundke, Guenter、Keese, Wolfgang、Rimpler, Manfred

  DOI：——

  日期：——