N,N-Di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1311109-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N,N-Di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: N,N-di-t-butoxycarbonyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine；N,N-di-tert-butyloxycarbonyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine；N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)adenine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1311109-55-3
• 化学式: C₄₁H₄₁N₅O₁₁
• 分子量: 779.803
• InChiKey: HKLBWSWBHMAXRQ-UTBAFCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 水 、 叔丁醇 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphine]gold chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-Di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  银辅助金催化合成N-糖苷

  摘要：

  银辅助金催化应用于炔基糖基碳酸酯供体，用于合成嘌呤、嘧啶、喹啉-2-酮和天冬酰胺糖苷。它被证明（40 个例子）对于合成重要类型的N -糖苷具有高度通用性。该方法已用于合成各种 2'-修饰的核苷和氯病毒的二糖二肽部分。

  DOI：

  10.1002/anie.202214167

文献信息

• NIS/TMSOTf-Promoted Glycosidation of Glycosyl <i>ortho</i>-Hexynylbenzoates for Versatile Synthesis of <i>O</i>-Glycosides and Nucleosides
  作者：Rongkun Liu、Qingting Hua、Qixin Lou、Jiazhe Wang、Xiaona Li、Zhi Ma、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00151

  日期：2021.3.19

  approach with glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors for the highly efficient synthesis of O-glycosides and nucleosides. The glycosidation approach highlights the merits of mild reaction conditions, cheap promoters, extremely wide substrate scope, and good to excellent yields. Notably, the glycosidation approach performs very well in the construction of a series of challenging O- and N-glycosidic

  糖苷化在介导多种生物学过程的O-糖苷和核苷的合成中起着关键作用。然而，就糖苷化产率，温和的反应条件，容易获得的糖基供体和廉价的启动子而言，用于合成O-糖苷和核苷的有效糖苷化方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种多功能的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NIS / TMSOTf）促进的糖苷化方法，其中糖基邻-己炔基苯甲酸酯为高效合成O的供体-糖苷和核苷。糖苷化方法强调了温和反应条件，廉价的启动子，极其广泛的底物范围以及良好至优异的收率的优点。值得注意的是，糖苷化方法在一系列具有挑战性的O-和N-糖苷键的构建中表现非常出色。然后通过一锅策略和逐步策略将糖苷化方法应用于寡糖的有效合成。在分离和表征离去基团的离去物种的基础上，提出了一个合理的机理，即NIS / TMSOTf促进了糖基邻己基苯甲酸酯的糖基化。
• 一种邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111018927B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种邻‑(1‑苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体，其制备方法及在糖苷化反应中的应用。本发明公开的邻‑(1‑苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体稳定，容易制备和保存，广泛用于各种氧糖苷和核苷(氮糖苷)糖苷键的构建中。给体的离去基为烯基酯类，活性更高，可以结合硫苷或正戊烯基醚类糖苷进行一锅糖苷化反应合成寡糖。本糖苷化反应条件温和，对酸敏感和对亲电试剂敏感的受体均能耐受。
• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。
• Synthesis of Nucleosides and Deoxynucleosides via Gold(I)-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation of Glycosyl (<i>Z</i>)-Ynenoates
  作者：Rongkun Liu、Yan Chen、Jibin Zheng、Lvfeng Zhang、Tong Xu、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03964

  日期：2022.12.30

  with purines was found to be very effective for regioselective synthesis of pyranosyl N9 purine nucleosides. Based on the catalytic N-glycosylation approach, convenient synthesis of two 5′-deoxynucleosides drugs (capecitabine and galocitabine), four 2′-deoxynucleoside drugs (floxuridine, trifluridine, decitabine and cladribine), four 3′,5′-dideoxynucleoside analogues, and four 2′,5′-dideoxynucleoside

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。
• Metal Free Activation of Alkynyl Glycosyl Carbonate Donors
  作者：Kameshwar Prasad、Ananay Sharma、Soumyaranjan Pati、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/adsc.202300251

  日期：2023.7.18

  plays pivotal role in controlling the outcome of the glycosylation. Recently discovered alkynyl glycosyl carbonate donors possess self-stability, high reactivity, and fast reaction time (15–30 min) when activated with [Au]/[Ag]-catalysts. Herein, we report metal free conditions for the activation of the same alkynyl glycosyl carbonate donors using I2/TMSOTf in stoichiometric quantities. Extrusion product

  获得均质糖复合物对于评估其生物物理活性以及有时作为候选疫苗具有重要意义。糖复合物的合成涉及两种物质，其中糖基供体在控制糖基化结果中起着关键作用。最近发现的炔基糖基碳酸酯供体在用[Au]/[Ag]催化剂活化时具有自稳定性、高反应活性和快速反应时间（15-30分钟）。在此，我们报告了使用 I 2激活相同的炔基糖基碳酸酯供体的无金属条件/TMSOTf 按化学计量。通过单晶X射线分析，挤出产物被鉴定为偏二碘化乙烯。该反应条件适合合成各种糖苷、嘌呤/嘧啶核苷和肺炎克雷伯菌（O-3-抗原）的五糖重复单元。