O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate | 131283-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 131283-75-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₇O₄SSi
• 分子量: 581.771
• InChiKey: APCYLWJLOWABHU-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2-thione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066

文献信息

• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——