trans-1,2-Diphenyl-2-carbomethoxy-cyclopropan | 42333-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-Diphenyl-2-carbomethoxy-cyclopropan
• 英文别名: trans-1,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-methylester；(1S,2S)methyl 1,2-diphenylcycloprpoanecarboxylate；methyl (1S,2S)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 42333-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YAOZVDIKXMRFBG-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-1,2-Diphenyl-2-carbomethoxy-cyclopropan 、 methyl (1R,2S)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 、 (Z)-methyl 2,4-diphenylbut-2-enoate 、 dimethyl stilbene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与[RuCl（cod）（Cp）]催化的烯烃的反应：取代基对环丙烷化或复分解产物形成的影响

  摘要：

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）{C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷

  DOI：

  10.1002/chem.200801211

文献信息

• Cyclopropanation Enantioselectivity Is Pressure Dependent in Supercritical Fluoroform
  作者：Dolores C. Wynne、Philip G. Jessop

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1143::aid-anie1143>3.0.co;2-y

  日期：1999.4.19

  The tunable dielectric constant ε of supercritical fluoroform is the explanation for pressure-dependent enantioselectivity in a reaction conducted at low pressure. For the cyclopropanation of styrene and methyl phenyldiazoacetate with a dirhodium catalyst, the enantioselectivity was significantly higher at 52 bar than above 80 bar (see plot).

  超临界氟仿的可调介电常数ε是在低压下进行的反应中与压力有关的对映选择性的解释。对于苯乙烯和苯基重氮乙酸甲酯用二氢吡啶环化合物进行环丙烷化，对映选择性在52 bar下显着高于80 bar以上（参见图）。
• Reactions of Diazo Compounds with Alkenes Catalysed by [RuCl(cod)(Cp)]: Effect of the Substituents in the Formation of Cyclopropanation or Metathesis Products
  作者：Marino Basato、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Marco Bonato、Gabriella Buscemi、Filippo Lighezzolo、Pamela Lunardi、Chiara Vianini、Franco Benetollo、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1002/chem.200801211

  日期：2009.1.26

  The reaction of diazo compounds with alkenes catalysed by complex [RuCl(cod)(Cp)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp=cyclopentadienyl) has been studied. The catalytic cycle involves in the first step the decomposition of the diazo derivative to afford the reactive [RuCl(Cp)C(R1)R2}] intermediate and a mechanism is proposed for this step based on a kinetic study of the simple coupling reaction of ethyl diazoacetate

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷