(2R,7R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine | 1582740-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
• CAS: 1582740-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: SGGXGSRTHUBRNM-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2R,7R)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propan-1-ol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,7R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f