[(1S,5S,10bS)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-silino[2,1-a][2]benzosilol-10b-yl]boronic acid | 1335225-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1S,5S,10bS)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-silino[2,1-a][2]benzosilol-10b-yl]boronic acid
• CAS: 1335225-28-9
• 化学式: C₂₅H₂₇BO₃Si
• 分子量: 414.384
• InChiKey: RNDZMYMWZCAISD-JCAOREMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,10bS)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-silino[2,1-a][2]benzosilol-10b-yl]boronic acid 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Silacyclobutanes: Construction of Silacycles Possessing a Tetraorganosilicon Stereocenter

  摘要：

  A palladium-catalyzed desymmetrization of alkyne-tethered silacyclobutanes to give silacycles possessing a tetraorganosilicon stereocenter has been developed, and high chemo- and enantioselectivities have been achieved by the use of a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand.

  DOI：

  10.1021/ja208621x
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(4-甲氧基苯基)硅杂环丁烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 10,16-dimethyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),9,16,18(23)-hexaen-13-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(1S,5S,10bS)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-silino[2,1-a][2]benzosilol-10b-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Silacyclobutanes: Construction of Silacycles Possessing a Tetraorganosilicon Stereocenter

  摘要：

  A palladium-catalyzed desymmetrization of alkyne-tethered silacyclobutanes to give silacycles possessing a tetraorganosilicon stereocenter has been developed, and high chemo- and enantioselectivities have been achieved by the use of a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand.

  DOI：

  10.1021/ja208621x