(4Z,7Z)-9-{(1R,2S,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-nona-4,7-dienoic acid | 476004-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z)-9-{(1R,2S,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-nona-4,7-dienoic acid
• CAS: 476004-60-1
• 化学式: C₄₀H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 721.297
• InChiKey: KPXDMMHITKGBBO-PDHZMHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z)-9-{(1R,2S,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-nona-4,7-dienoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(4Z,7Z)-9-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-nona-4,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-pent-4-enal 在 盐酸 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4Z,7Z)-9-{(1R,2S,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-nona-4,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z