(E)-trimethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate | 86834-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 86834-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: GHPWJLITOBLCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)oct-3-en-2-one 、 (E)-trimethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到dimethyl 3-acetyl-2-butyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-phenylethynyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔基作为活化基团：缺电子的炔烃的碱催化非对映选择性多米诺反应

  摘要：

  本文描述了缺电子的炔烃与丙二酸酯衍生的α，β-不饱和酯和酮的碱催化的多米诺反应，该反应可快速，立体选择性地接入多官能团的环戊烷和inden-5（6  H）-ones。高产。在该反应中，烯炔的炔基充当活化基团而不是反应基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900633
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 4-溴巴豆酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以37 %的产率得到(E)-trimethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化联烯酸酯 β,γ-环化对映选择性合成环戊烷

  摘要：

  在此，我们报道了缺电子丙二烯与双功能丙二酸酯的对映选择性膦催化β，γ-成环反应。该反应利用 2C 鏻合成子，当使用 ( R )-SITCP 访问时，可产生具有高立体选择性（大多数 >95:5 er 和 >9:1 dr）和产率的 23 种环戊烷。除了 (3+2) 环化之外，还报道了产生相同环戊烷的一锅三组分变体和 (3+2) 环化/迪克曼环化级联以及机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02371

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindoles via Tandem Michael/Michael Reactions Catalyzed by Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01553

  日期：2016.11.4

  The enantioselective construction of five-membered spirocyclic oxindoles via a double Michael cascade reaction is described by using dipeptide-based multifunctional quaternary phosphonium salt catalysts. The desired products were obtained in excellent yields (up to 94%) and good to high stereoselectivities (up to >19:1 dr and 99% ee).

  通过使用基于二肽的多功能季盐催化剂描述了通过双迈克尔级联反应的五元螺环羟吲哚的对映选择性结构。以优异的产率（高达94％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 dr和99％ee）获得所需的产物。
• Alkynyl Group as Activating Group: Base-Catalyzed Diastereoselective Domino Reactions of Electron-Deficient Enynes
  作者：Wenbo Li、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900633

  日期：2009.12

  This paper describes a base-catalyzed domino reaction of electron-deficient enynes with malonate-derived α,β-unsaturated esters and ketones, which provides a rapid, stereoselective access to multi-functionalized cyclopentanes and inden-5(6 H)-ones in high yields. In this reaction, the alkynyl group of the enyne acts as an activating group rather than a reacting group.

  本文描述了缺电子的炔烃与丙二酸酯衍生的α，β-不饱和酯和酮的碱催化的多米诺反应，该反应可快速，立体选择性地接入多官能团的环戊烷和inden-5（6  H）-ones。高产。在该反应中，烯炔的炔基充当活化基团而不是反应基团。