(S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one | 850026-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 850026-95-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇
• 分子量: 499.604
• InChiKey: ZOBCJVLREAAZMQ-UCLWLTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蝶啶酸A.

  摘要：

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。

  DOI：

  10.1039/b416309e
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蝶啶酸A.

  摘要：

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。

  DOI：

  10.1039/b416309e

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Takashi Nakahata、Shohei Fujimura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/chem.200600134

  日期：2006.6.2

  Pteridic acid A (1) is a spirocyclic octaketide produced by the phytoepiphytic actinomycete Streptomyces hygroscopicus TP-A0451 and possesses potent plant-growth-promoting activity comparable to that of indole-3-acetic acid. The enantioselective total synthesis of this natural product was achieved by employing the Sn(OTf)(2)-mediated Evans aldol reaction and the Fukuyama acetylenic coupling reaction

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），