2-benzyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 501335-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-chloroindanone；2-benzyl-5-chloroindan-1-one；2-Benzyl-5-chloro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 501335-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: RDVPOBDZSNXWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-N-(2-benzyl-5-chloro-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 、 苄基碘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-benzyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group

  摘要：

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.024

文献信息

• Pentanidium- and Bisguanidinium-Catalyzed Enantioselective Alkylations Using Silylamide as Brønsted Probase
  作者：Bo Teng、Wenchao Chen、Shen Dong、Choon Wee Kee、Dhika Aditya Gandamana、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b05053

  日期：2016.8.10

  asymmetric phase transfer reactions are Brønsted base reactions, and the inorganic bases used greatly influenced the profile of the reaction. Alkoxide salts are able to activate substrates with high pKa values, but background reactions are often unavoidable. On the other hand, carbonate and phosphate salts are milder, but their low basicity limits the scope of their reactions. This presents a difficult

  大多数不对称相转移反应是 Brønsted 碱反应，所用的无机碱极大地影响了反应过程。醇盐能够激活具有高 pKa 值的底物，但背景反应通常是不可避免的。另一方面，碳酸盐和磷酸盐较温和，但它们的低碱度限制了它们的反应范围。这提出了一种困难的情况，即内酯等脆弱底物将被更强的碱水解，但不会被更弱的碱激活。因此，设计了 Brønsted probase 策略，其中可以通过使用氟化物从甲硅烷基酰胺（probase）原位生成强碱。在这种方法中，产生的强碱将是短暂的而不是过量的，从而减少背景和副反应。我们使用戊烷和双胍作为催化剂证明了这一策略；可以实现包括二氢香豆素（内酯）在内的几种底物的高度对映选择性相转移烷基化。我们发现探针还充当甲硅烷基化试剂，生成甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛，它们是反应中的关键中间体。我们进一步提出高价硅酸盐与作为反应中间体的戊烷鎓和双胍鎓形成离子对，并且正是通过这些离子对确
• C2-disubstituted indan-1-ones and their derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Dutschlan GmbH.

  公开号：US20030153609A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention is directed C2-disubstituted indan-1-ones of the Formula I, 1 physiologically acceptable salts, and physiologically functional derivatives thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds, salts and derivatives, which are useful for reducing weight, for the prophylaxis or treatment of obesity, and for the prophylaxis or treatment of type II diabetes in mammals. The invention is directed also to methods for reducing weight and such treatments and prophylaxis. The invention is directed also to processes for the preparation of such compounds.

  本发明涉及式I的C2-二取代的茚-1-酮，1生理上可接受的盐，及其生理上功能衍生物，以及包含这些化合物、盐和衍生物的制药组合物，这些组合物有助于减轻体重，预防或治疗哺乳动物的肥胖症和II型糖尿病的预防或治疗。本发明还涉及减轻体重、治疗和预防上述疾病的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——
• C2-DISUBSTITUIERTE INDAN-1-ONE UND IHRE DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1423359B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US7081467B2
  申请人：——

  公开号：US7081467B2

  公开（公告）日：2006-07-25