Toluene-4-sulfonic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester | 216692-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 216692-09-0
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₆S₂Si
• 分子量: 663.931
• InChiKey: WTCIZZIYJFLSEO-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of a new series of 5-substituted-pyrimidine-L-nucleoside analogues

  摘要：

  trans-4-hydroxy-L-proline (5) has been elaborated into a new series of pyrrolidine-L-nucleoside analogues incorporating non-standard 5-substituted-pyrimidine nucleobases, via the azidopyrrolidines 12 and 13. Those analogues employing an acyl protecting group on the primary hydroxyl functionality underwent radical bromination of the ethyl side chain of the pyrimidine ring, to provide E-5-(2-bromovinyl)uracil-pyrrolidine-L-nucleosides 23-26. Of the compounds assessed for potential antiviral activity only 5-ethyluracil-(benzoyloxymethyl)pyrrolidine 20 was found to be a specific inhibitor of vaccinia virus. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00821-7
• 作为产物：
  描述：

  N,O-ditosyl-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  四元羟吲哚的对映选择性合成：通过定制 HypPhos 氧化物催化剂实现 Staudinger-Aza-Wittig 去对称反应

  摘要：

  本文描述了(邻叠氮基芳基)丙二酸酯的催化不对称施陶丁格-氮杂-维蒂希反应，允许通过氧化膦催化获得手性季羟吲哚。我们设计了一种新型 HypPhos 氧化物催化剂，可在硅烷还原剂和 Ir I基路易斯酸存在下通过 P III /P V =O 氧化还原循环实现去对称 Staudinger-aza-Wittig 反应。该反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围广，具有优异的对映选择性。密度泛函理论表明，去对称反应中的对映选择性源于 Ir I物种和 HypPhos 催化剂的协同作用。该方法的实用性通过七种生物碱靶标的（正式）合成得到证明：(−)-胶粘蛋白 C、(−)-coerulescine、(−)-horsfiline、(+)-deoxyeseroline、(+)-esermethole、( +)-毒扁豆碱和(+)-毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09421