(2S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-4-benzyloxypyrrolidine | 220475-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-4-benzyloxypyrrolidine
• CAS: 220475-07-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: QEWQBSCGSKALNH-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-4-benzyloxypyrrolidine 在 sodium perborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Na, Ho Seong; Choi, Jaehyuck; Yu, Jaehoon, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 11, p. 2365 - 2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-4-benzyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Na, Ho Seong; Choi, Jaehyuck; Yu, Jaehoon, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 11, p. 2365 - 2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Optically Active 3-Azido- and 3-Aminopiperidine Derivatives by Enantioselective Ring Expansion of Prolinols
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201769b

  日期：2011.8.19

  The activation of N-alkyl prolinols by XtalFluor E allowed the formation of an aziridinium intermediate that can react with tetrabutylammonium azide (nBu4NN3) to produce 3-azidopiperidines and/or 2-(azidomethyl)pyrrolidines, in a ratio up to 100/0. These 3-azidopiperidines can be reduced to the corresponding 3-aminopiperidines.

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。