(-)-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalaninol | 607742-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalaninol
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 607742-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CQMVDNRNZQXBAG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalaninol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of fasidotril, a potent dual ACE/NEP inhibitor

  摘要：

  The absolute configuration of fasidotril has been established by a chemical correlation leading to the stereochemical assignment of the intermediate (S)-3-acetylsulfanyl-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propanoic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00458-0