3,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate | 6515-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate
• 英文别名: tetra-O-acetyl fustin；4-(3,7-diacetoxy-4-oxochroman-2-yl)-1,2-phenylene diacetate；(+/-)-Fustintetraacetat；trans-3,3',4',7-Tetrahydroxy-flavanon-tetraacetat；3,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-one；7,3',4'-Triacetoxydihydroflavanol-3-acetat；7,3',4'-Triacetoxydihydroflavonol-3-acetat；[7-acetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 6515-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: MSFUSXUPPLPFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到7-OH-fustin
  参考文献：
  名称：

  具有不同体外和体内神经变性活性的类黄酮-肉桂酰胺杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200786
• 作为产物：
  描述：

  2',3,4,4'-Tetrakis-methoxymethoxy-chalkon-oxid 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  具有不同体外和体内神经变性活性的类黄酮-肉桂酰胺杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200786

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Flavonoid‐Cinnamic Acid Amide Hybrids with Distinct Activity against Neurodegeneration in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Philipp Spatz、Rasmus Walther、Marcus Gutmann、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202200786

  日期：2022.7.11

  Flavonoid-cinnamic acid amides were synthesized and evaluated in phenotypic screening assays related to neurodegeneration. The compounds prevent cell death in models of oxidative stress and energy breakdown. The introduction of an amide yielded higher stability towards hydrolysis and altering the flavonoid core structure showed that the quercetin-cinnamic acid amide hybrid was the most potent compound, and its in vitro

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。