Methyl 3-oxohept-(E)-2-enoate | 60450-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-oxohept-(E)-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6-oxo-2-heptenoate；methyl E-6-oxohept-2-enoate；methyl (E)-6-oxohept-2-enoate
• CAS: 60450-18-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PXPNWJGBSDMRQK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxohept-(E)-2-enoate 在 草酰氯 、 氯化锑(V) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rel-(10S,10aR)-10-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,5,10,10a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]cinnolin-4-ium hexachlorostibate(V)
  参考文献：
  名称：

  Aryl-1-aza-2-azoniaallene 盐的分子内极性 [4⊕+2] 环加成：前所未有的反应性导致多环质子化偶氮甲碱亚胺

  摘要：

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201306553
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 3-oxohept-(E)-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative seco rearrangement. A novel carbon-carbon bond cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a018

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Further observations on the rhodium (I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction
  作者：Marta Freirı́a、Andrew J Whitehead、Derek A Tocher、William B Motherwell

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.057

  日期：2004.3

  The rhodium (I) catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction provides a simple strategy for construction of a range of usefully functionalised five-membered rings from readily prepared 6-oxo-2-hexenoates in good yield and with good to excellent stereoselectivity. A series of silanes and rhodium catalysts have been investigated. Stereoselectivity proved to be highly dependant on the

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。
• A New Route to Trans 2,5-Dialkylpyrrolidines
  作者：Françoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88125-o

  日期：1992.4

  Benzylic amines 8 react with ketoenoates 7 yielding, after reduction of the primary adducts, 2,5-dialkylpyrrolidines 9 (trans isomer predominating). This reaction has been applied to the synthesis of trans 2-heptyl-5-ethylpyrrolidine, a component of the venom of fire ant (Solenopsis punctaticeps).
• Facile construction of 6-carbomethoxymethyl-3-methoxy-1,2-dioxane, a core structure of spongean anti-malarial peroxides
  作者：Nobutoshi Murakami、Motoyuki Kawanishi、Sawako Itagaki、Toshihiro Horii、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01493-9

  日期：2001.10

  Facile construction of 6-carbomethoxymethyl-3-methoxy-1,2-dioxane. the Core Structure of spongean anti-malarial peroxides. has been developed by combination of Sc(OTf)(3)-mediated peroxyhemiacetalization of keto-ester and Michael addition of the resultant peroxyhemiacetal in the fluorinated alcohol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.