ethyl 3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate | 1233719-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 1233719-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MKFBDUMUDOPMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺分子内环化合成3 H-吲哚

  摘要：

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100796s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺分子内环化合成3 H-吲哚

  摘要：

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100796s

文献信息

• A Copper-Mediated Oxidative Coupling Route to 3<i>H</i>- and 1<i>H</i>-Indoles from<i>N</i>-Aryl-enamines
  作者：Pauline Drouhin、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201500112

  日期：2015.4

  copper(II)-mediated C–H bond oxidation and C–C bond formation procedure has been applied to the synthesis of indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of 3,3-disubstituted enamines proceeded using a non-expensive and air-stable copper salt, Cu(2-ethylhexanoate)2, to afford the corresponding C-3 quaternary indolenine products in good to excellent yields. 1H-Indoles can be prepared in a similar

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。
• Brønsted Base-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl α-Iminoesters through Auto-Tandem Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02236

  日期：2018.9.7

  auto-tandem catalysis with a Brønsted base as the catalyst. The reaction system involves two mechanistically different elementary processes, both of which are efficiently catalyzed by an organosuperbase P2-tBu: the unprecedented reduction of α-iminoesters with 1-dodecanethiol as the reductant to provide α-aminoesters and the following intramolecular addition of ester enolates to an alkyne. The operationally

  通过以布朗斯台德碱为催化剂的自动串联催化，开发了炔基α-亚氨基酸酯的新型还原环化反应。反应系统涉及两个机理上不同的基本过程，有机超碱P2- t Bu有效地催化了这两个过程：以1-十二烷硫醇为还原剂的α-亚氨基酯的空前还原以提供α-氨基酯，以及随后在分子内添加酯烯醇成炔。在温和条件下操作简单的反应为N -H二氢吲哚衍生物提供了新的有效途径，证明了使用Brønsted碱作为有机合成方法的自动串联催化的巨大潜力。
• Base-promoted, CBr₄-mediated tandem bromination/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of <i>N</i>-aryl enamines: a facile access to 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-indoles
  作者：Lan Zhao、Changfu Qiu、Lixin Zhao、Guangwei Yin、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00731a

  日期：——

  is a general and highly efficient method for the synthesis of 1H- and 3H-indoles. In the presence of CBr4 and a suitable base, the cyclization of N-aryl enamines proceeds with high efficiency. Unlike previous intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) of the same substrates, this process does not require the use of either a transition metal or a stoichiometric amount of oxidant. This method

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。