4-Benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01078839
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ITVUFPGYEABBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 4-Benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基马尿酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Amidoacrylates
  作者：Yawen Hu、Jianzhong Chen、Bowen Li、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916534

  日期：2020.3.23

  chiral bisphosphine ligand, was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, affording the chiral α-amino acid esters in quantitative yields and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). The active catalyst component was studied by NMR and HRMS, which helped us to realize high catalytic efficiency on a gram scale with a low catalyst loading (S/C=2000).

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。
• Organocatalytic asymmetric double Michael reaction of Nazarov reagents with alkylidene azlactones for the construction of spiro-fused cyclohexanone/5-oxazolone system
  作者：Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Bao-Dong Cui、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Mei Bai、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.042

  日期：2014.9

  A bifunctional thiourea-tertiary amine-catalyzed enantioselective double Michael reaction of Nazarov reagents and alkylidene azlactones was realized. Using this protocol, a series of optically active spiro-fused cyclohexanone/5-oxazolone derivatives, bearing three consecutive chiral centers including one Spiro quaternary chiral center, were obtained in good yields with good stereoselectivities (up to 93% yield, 99:1 dr, and 91% ee). The synthetic utility of the products for the formation of chiral cyclic quaternary amino-acid derivatives was also demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.