methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 69570-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1H-2-(4-nitrophenyl)benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 69570-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: FHIXBILNZWWOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型抗真菌剂的设计，合成，机理研究和计算机模拟ADME预测。

  摘要：

  在此，新的三个系列的苯并咪唑骨架轴承腙，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑基部分1 - 3，图4a-j中，图6A-C和7周的衍生物设计，合成并评价了它们的抗微生物活动。使用不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）指定制备的化合物的结构。化合物3，图4a，图4e和4f中显示出显着的抗真菌活性的白色念珠菌和隐球菌变种。古比MIC值为4至16μg/ mL。此外，它们在浓度高达32μg/ mL时对红细胞和人胚肾细胞没有细胞毒性。扩大了研究范围，以预测所制备化合物的作用机理，并通过分光光度法测定固醇定量方法（SQM）。在另一方面，化合物4e中显示对羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）与IC的最高抑制活性50值= 0.19微克/毫升相比氟康唑作为参考IC 50值= 0.62微克/毫升。同样，化合物4d和4f表现出中等至中等的抗菌活性。而且，活性靶化合物4e的分子对接羊毛

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103956
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型抗真菌剂的设计，合成，机理研究和计算机模拟ADME预测。

  摘要：

  在此，新的三个系列的苯并咪唑骨架轴承腙，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑基部分1 - 3，图4a-j中，图6A-C和7周的衍生物设计，合成并评价了它们的抗微生物活动。使用不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）指定制备的化合物的结构。化合物3，图4a，图4e和4f中显示出显着的抗真菌活性的白色念珠菌和隐球菌变种。古比MIC值为4至16μg/ mL。此外，它们在浓度高达32μg/ mL时对红细胞和人胚肾细胞没有细胞毒性。扩大了研究范围，以预测所制备化合物的作用机理，并通过分光光度法测定固醇定量方法（SQM）。在另一方面，化合物4e中显示对羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）与IC的最高抑制活性50值= 0.19微克/毫升相比氟康唑作为参考IC 50值= 0.62微克/毫升。同样，化合物4d和4f表现出中等至中等的抗菌活性。而且，活性靶化合物4e的分子对接羊毛

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103956

文献信息

• Phenylbenzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05821258A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Described herein is an anticancer agent, an antiviral agent or an antimicrobial agent which contains, as an active ingredient for acting on DNA, a compound presented by the following formula (1) or its pharmacologically acceptable salt: ##STR1##

  本文描述了一种抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂，其包含作用于DNA的活性成分，该活性成分由以下化学式（1）或其药理学上可接受的盐所表示：##STR1##
• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31
• Benzoimidazole Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US20220348587A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing the compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.
• US5821258A
  申请人：——

  公开号：US5821258A

  公开（公告）日：1998-10-13