(E)-n-(吡啶-3-基亚甲基)甲胺 | 16273-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (E)-n-(吡啶-3-基亚甲基)甲胺
• 英文名称: N-(3-Pyridylmethylidene)methylamine
• 英文别名: N-(Pyridin-3-ylmethylene)methanamine；N-methyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 16273-54-4
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: UELJJGNOTOPDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212℃
• 密度：
  0.96
• 闪点：
  82℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-n-(吡啶-3-基亚甲基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基-N-(3-甲基吡啶)胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯环生物等排体的多靶点 ChEs-MAO B 抑制剂的结构设计：AChE/BChE 选择性开关和类药物表征

  摘要：

  基于结构的药物设计方法侧重于将苯环杂环生物等排体整合到香豆素衍生物中，香豆素衍生物先前被报道为有效的双重AChE-MAO B抑制剂，目的是改善药物样特征。结构-活性关系强调，MAO B 酶裂比 AChE 对生物电子等排环的耐受性更强。有趣的是，碱性氮上的连接子同源性使得能够选择性地从AChE切换到BChE。在目前的工作中，我们鉴定了基于噻吩的电子等排体和双AChE-MAO B（IC50分别为261和15 nM）和BChE-MAO B（IC50分别为375和20 nM）抑制剂。通过被动扩散（PAMPA-HDM）， 和 都是中等水溶性和膜渗透剂。此外，它们能够抵消 SH-SY5Y 细胞中由 H2O 和 6-OHDA 引起的氧化损伤，并预测在模拟血脑屏障的细胞模型中渗透到中枢神经系统。分子动力学 (MD) 模拟揭示了 AChE 和 BChE 识别过程中的关键差异，这些差异是由 到 的基本链同源性促进的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116511
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 甲胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-n-(吡啶-3-基亚甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Anti-Platelet Activating Factor, 4-Thiazolidinones, Using Silyl Derivatives of 2-Mercaptoalkanoic Acids
  作者：Yoo Tanabe、Hitomi Okumura、Masaki Nagaosa、Masanari Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.68.1467

  日期：1995.5

  factor-active drugs. The use of the piperidine catalyst and no catalyst showed very high cis-stereoselectivity (cis/trans = 10/1—50/1) during the reaction. On the other hand, the trans-selective reaction was promoted by Ti(O-i-Bu)4 and Al(O-s-Bu)3 catalysts (cis/trans = 1/8—1/25). Both reactions were conducted with higher cis- and trans-selectivities as compared with those of the alkyl 2-mercaptoalkanoates under

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.
• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• Synthesis and Evaluation of Novel Carbon-11 Labeled Oxopurine Analogues for Positron Emission Tomography Imaging of Translocator Protein (18 kDa) in Peripheral Organs
  作者：Katsushi Kumata、Joji Yui、Akiko Hatori、Masayuki Fujinaga、Kazuhiko Yanamoto、Tomoteru Yamasaki、Kazunori Kawamura、Hidekatsu Wakizaka、Nobuki Nengaki、Yuichiro Yoshida、Masanao Ogawa、Toshimitsu Fukumura、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/jm200516a

  日期：2011.9.8

  To develop a PET ligand for imaging TSPO in peripheral organs, we designed three novel oxopurine analogues [11C]3a–c (LogD: 1.81–2.17) by introducing a pyridine ring in place of a benzene ring in the lead compound [11C]2 (LogD: 3.48). The desmethyl precursors 10 for radiosynthesis were synthesized by reacting glycine 7 with picolylamines 4, followed by hydrolysis and by Curtius rearrangement with diphenylphosphoryl

  为了开发用于在外周器官中对TSPO进行成像的PET配体，我们通过在前导化合物[ 11 C ]中引入吡啶环代替苯环，设计了三种新颖的氧嘌呤类似物[ 11 C] 3a – c（LogD：1.81–2.17）。] 2（LogD：3.48）。通过使甘氨酸7与甲基吡啶胺4反应，然后水解并与二苯基磷酰基叠氮化物进行Curtius重排，来合成用于放射合成的去甲基前体10。的甲基化10A - Ç用甲基碘产生的未标记的化合物3A - Ç。[的放射性合成11a ] 3a – c通过使10a – c与[ 11 C]甲基碘反应来进行。化合物3a – c对TSPO表现出较高或中等的体外结合亲和力（K i：5–40 nM）。大鼠中[ 11 C] 3a - c的PET表现出较高的肺，心脏和肾脏摄取，这些器官是高TSPO表达的器官。[ 11 C] 3a的代谢物分析表明，这些器官中的放射性主要与未改变的[ 11 C] 3a相对应。PET
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160046639A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有由通式（I）表示的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所定义。
• 一种高纯度(±)-反-4′-羧基可替宁的方法
  申请人：上海阿拉丁生化科技股份有限公司

  公开号：CN109796436B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种高纯度(±)‑反‑4'‑羧基可替宁的合成方法，其特征在于，将甲胺的乙醇溶液与3‑吡啶甲醛进行反应，控制温度25～30℃，反应熟成，然后减压浓缩溶剂，得到烯亚胺中间体Ⅰ；将烯亚胺中间体Ⅰ加入到二甲苯中，再加入丁二酸酐，再回流熟成；将反应液冷却至室温，然后减压浓缩去除二甲苯；浓缩结束后，将浓缩液的pH值调至8～9，再用二氯甲烷萃取有机杂质，分层后去除有机相，得到白色固体，抽滤后依次经水洗、冷乙醇淋洗，真空干燥得到目的物粗品，用乙醇进行重结晶，即得高纯度(±)‑反‑4'‑羧基可替宁。本发明制得的高纯度(±)‑反‑4'‑羧基可替宁HPLC纯度能达到99％以上，总收率60％以上。