(2RS,3RS)-2-amino-3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-amino-3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-Amino-3-(4-chlor-phenyl)-3-hydroxy-propionsaeure；(2R,3R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: MDXJWNHZBCAKNQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-acetylamino-3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 273,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-(4-amino-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-amino-3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 273,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Synthesis of All Stereoisomers and Some Congeners of Isocytoxazone
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Dragan Šepac、Dinko Žiher

  DOI：10.1055/s-2003-37353

  日期：——

  cis-Isocytoxazone 2a and trans-isocytoxazone 2h, structural isomers of the antiasthmatic agent cytoxazone (-)-1, and their 5-substituted congeners 23-28 have been prepared. Aldol reaction of para-substituted benzaldehydeswith 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one, followed by separation of diastereomeric racemates afforded 3-10. Acid-catalyzed 1,4-benzodiazepine ring opening, and transformation

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。
• Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 273,276
  作者：Holland et al.

  DOI：——

  日期：——