(E)-5-oxo-6-octenal | 131570-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-oxo-6-octenal
• 英文别名: (E)-5-oxooct-6-enal
• CAS: 131570-59-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GOOLOANHFLHTLQ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-oxo-6-octenal 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-(1-iodoethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl（4）-R（4）NX组合诱导的分子内串联迈克尔型加成/醛醇环化。

  摘要：

  [反应：见正文]用TiCl（4）-R（4）NX组合处理甲酰基α，β-烯酮可诱导分子内羟醛环化，以提供具有三个可控连续立体中心的2-酰基-3-卤代环己醇。双-α，β-烯酮与该组合的反应通过分子内迈克尔加成反应提供具有高立体选择性的环状二酮。

  DOI：

  10.1021/ol026413h

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition of the Azomethine Ylides Derived from α-Amino Acids or Esters and 5-Oxo-6-heptenals or 4-Oxo-5-hexenals
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Doi、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.63.2866

  日期：1990.10

  Intramolecular cycloadditions of the azomethine ylides bearing a carbonyl-activated olefinic moiety, generated from α-amino acids or esters and 5-oxo-6-heptenals or 4-oxo-5-hexenals, produce the stereoselective internal cycloadducts either to olefin or carbonyl dipolarophilic function with normal or inverse regioselectivity, depending upon the types of ylides as well as the intervening chain length

  由α-氨基酸或酯和5-氧-6-庚烯醛或4-氧-5-己烯醛产生的带有羰基活化的烯烃部分的偶氮甲碱叶立德的分子内环加成，产生到烯烃或羰基亲二极体的立体选择性内环加合物功能具有正常或反向区域选择性，取决于叶立德的类型以及中间链长。当使用 2-苯基-4-噻唑烷羧酸及其甲酯时，已经实现了极高的非对映面选择性。
• KANEMASA, SHUJI;DOI, KENJI;WADA, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 2866-2871
  作者：KANEMASA, SHUJI、DOI, KENJI、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Tandem Michael-Type Addition/Aldol Cyclization Induced by TiCl₄−R₄NX Combinations
  作者：Kazunari Yagi、Takayuki Turitani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol026413h

  日期：2002.9.1

  text] Treatment of formyl alpha,beta-enones with a TiCl(4)-R(4)NX combination induces an intramolecular aldol cyclization to furnish 2-acyl-3-halocyclohexanol with three controlled consecutive stereogenic centers. The reaction of bis-alpha,beta-enones with the combination provides cyclic diketones with high stereoselectivity via an intramolecular Michael addition reaction.

  [反应：见正文]用TiCl（4）-R（4）NX组合处理甲酰基α，β-烯酮可诱导分子内羟醛环化，以提供具有三个可控连续立体中心的2-酰基-3-卤代环己醇。双-α，β-烯酮与该组合的反应通过分子内迈克尔加成反应提供具有高立体选择性的环状二酮。