methyl 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 842150-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Isoquinolinecarboxylic acid,8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-,methyl ester
• CAS: 842150-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UUHYNDQHSMJRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 3-methyl 8-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN ^α-FmocN,N′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (5-GTIC, 6-GTIC and 8-GTIC)

  摘要：

  通过微波辐照合成了 N δ±-Fmoc-N,N′-双叔丁氧羰基-5-、6-和 8-鸟嘌呤基-Tic-OH（5-、6-和 8-GTIC）这三种具有基本特性的构象受限氨基酸。这些氨基酸结合了精氨酸的基本特性和苯丙氨酸的芳香特性，可用作基于多肽的结构-活性研究的功能工具。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834875
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.29h， 生成 methyl 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN ^α-FmocN,N′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (5-GTIC, 6-GTIC and 8-GTIC)

  摘要：

  通过微波辐照合成了 N δ±-Fmoc-N,N′-双叔丁氧羰基-5-、6-和 8-鸟嘌呤基-Tic-OH（5-、6-和 8-GTIC）这三种具有基本特性的构象受限氨基酸。这些氨基酸结合了精氨酸的基本特性和苯丙氨酸的芳香特性，可用作基于多肽的结构-活性研究的功能工具。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834875

文献信息

• Synthesis of<i>N</i> ^α-Fmoc<i>N</i>,<i>N</i>′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (5-GTIC, 6-GTIC and 8-GTIC)
  作者：Vincenzo Santagada、Beatrice Severino、Francesco Frecentese、Elisa Perissutti、Sara Terracciano、Ferdinando Fiorino、Donatella Cirillo、Severo Salvadori、Gianfranco Balboni、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1055/s-2004-834875

  日期：——

  N α-Fmoc N,N′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-Tic-OH (5-, 6- and 8-GTIC), three conformationally constrained amino acids with basic properties, have been synthesized by microwave irradiation. These amino acids combine the basic features of arginine with the aromatic features of phenylalanine and can be utilized as functional tools in peptide-based structure-activity studies.

  通过微波辐照合成了 N δ±-Fmoc-N,N′-双叔丁氧羰基-5-、6-和 8-鸟嘌呤基-Tic-OH（5-、6-和 8-GTIC）这三种具有基本特性的构象受限氨基酸。这些氨基酸结合了精氨酸的基本特性和苯丙氨酸的芳香特性，可用作基于多肽的结构-活性研究的功能工具。