benzyl 1H-indol-6-ylcarbamate | 1352834-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1H-indol-6-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(1H-indol-6-yl)carbamate
• CAS: 1352834-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BWJYSVGMOQFOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1H-indol-6-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  WO2011159857A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzyl 1H-indol-6-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiophenes containing quaternary stereogenic centres by sequential stereospecific rearrangements and ring-closing metathesis

  摘要：

  通过[3,3]-sigmatropic移位和N到C芳基迁移进行串联立体特异性重排，得到经过环闭合重排生成二硫代呋喃的三级硫醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02596b

文献信息

• Carboline carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US08685969B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, formula (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  化合物的公式为（I），其对映异构体、顺反异构体、立体异构体、药物可接受的盐，公式（I）可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20130096118A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, formula (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，立体异构体，以及其药学上可接受的盐，公式（I）对于激酶调节剂非常有用，包括Btk调节。
• Synthesis and Biological Evaluation of Sclareolide-Indole Conjugates and Their Derivatives
  作者：Ying Cheng、Xilin Lyu、Chen Liu、Xiancheng Wang、Jing Cheng、Daizhou Zhang、Xiangjing Meng、Yujun Zhao

  DOI：10.3390/molecules28041737

  日期：——

  food industries. Antitumor and antiviral activities of sclareolide have been previously reported. However, biological studies of sclareolide synthetic analogous are few. In view of these, we developed a robust synthetic method that allows the assembly of 36 novel sclareolide-indole conjugates and their derivatives. The synthetic method was based on TiCl4-promoted nucleophilic substitution of sclareolide-derived

  Sclareolide 是一种倍半萜内酯，每年从各种植物中分离出数吨，在化妆品和食品工业中用作调味成分。以前曾报道过香紫苏内酯的抗肿瘤和抗病毒活性。然而，香紫苏内酯合成类似物的生物学研究很少。鉴于这些，我们开发了一种稳健的合成方法，可以组装 36 种新型香紫苏内酯-吲哚偶联物及其衍生物。该合成方法基于 TiCl4 促进的香紫苏内酯衍生的半缩醛 4 的亲核取代，而包括吲哚、多酚醚和吡唑并 [1,5-a] 吡啶在内的富电子芳基是良好的底物。最终产物的立体化学通过单晶 X 射线衍射分析证实，同时在 K562 和 MV4-11 癌细胞系中测试了选定最终产品的抗增殖活性。流式细胞术分析表明，先导化合物 8k- 和 10 在 MV4-11 癌细胞中诱导强烈的细胞凋亡，而它们对细胞周期进程的影响较弱。总之，我们的研究表明，香紫苏内酯可能是合成新型抗增殖化合物的良好模板和底物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：[en]DANATLAS PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：WO2023226964A1

  公开（公告）日：2023-11-30

  The disclosure relates to heterocyclic derivatives as shown in Formula (I), to pharmaceutical compositions comprising them, to a process for their preparation, and their use as therapeutic agents.